天正11年(1583)真田昌幸が築いた城。いまは千曲川からは随分離れた位置にあるが、かつては城の下を堀のように千曲川が流れていたため別名「尼ヶ淵城」とも呼ばれていた。天正13年(1585)徳川軍八千に対し、真田勢二千余の奇襲作戦で打ち破ったり、慶長5年(1600)の関ヶ原の合戦に赴く徳川秀忠の軍勢を足止め、秀忠軍が合戦に間に合わなかったことは有名。
平城の形式の城だが、こうした平城の多くはシンボルとして建てられたが、上田城のように実戦に使われた城は珍しい。
徳川方についた長男真田信之が松代藩(現在の長野市松代)の藩主となった後、仙石忠政公が城主となり、城下町と北国街道の宿場町としての整備に力を入れ、現在の上田の町の基本となった。その後は明治まで松平氏の居城となった。
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